Az egyértékű, telített, nyílt láncú alkoholok általános összegképlete a származtatásuk alapján könnyen megalkotható: CnH2n+2O, illetve CnH2n+1OH. A szisztematikus elnevezés szabálya szerint a hidroxilcsoportot is tartalmazó leghosszabb szénláncot kell alapvegyületként tekinteni, és a hidroxilcsoport helyzete a szénhidrogéncsoportoknál, sőt még a többszörös kötésnél is magasabbrendű szempont. A nagyobb szénatomszámú alkoholoknál a hidroxilcsoport láncközi (másod- vagy harmadrendű) szénatomhoz is kapcsolódhat. Ez alapján az alkoholoktrénduság szerint is csoportosíthatjuk.
A butanol egyes izomerjeit többféleképpen is elnevezhetjük: bután-1-ol, bután-2-ol, 2-metilpropán-1-ol, 2-metilpropán-2-ol. A telített, nyílt láncú, egyértékű alkoholok közül a kisebbek színtelen, jellegzetes szagú folyadékok, a hosszabb szénláncúak szagtalanok, szilárd halmazállapotúak. A butanoltól kezdődően a vízoldékonyság fokozatosan csökken, mivel az egyre hosszabb apoláris szénlánc zavarja a hidrogénkötések kialakulásának lehetőségét a vízmolekulák között.
Az izopropil-alkohol (szisztematikus neve: propán-2-ol) jellegzetes, kissé kellemetlen szagú folyadék. Fizikai és kémiai sajátságai a metanolhoz és az etanolhoz hasonlítanak. A vegyészek oldószerként, a biológusok pedig kisebb, lágy testű állatkák tartósítására használják. Izopropil-alkoholt tartalmaznak a különféle frissítő kendők, illetve az orvosi gyakorlatban használt bőrlemosó, fertőtlenítő kendők is.
A legegyszerűbb stabilis, kétértékű alkohol szerkezete HO-CH2-CH2-OH. A vegyület szabályos neve etán-1,2-diol, de a köznyelv csak glikolként vagy etilénglikolként ismeri. A glikol színtelen, sűrűn folyó (viszkózus), a vízzel korlátlanul elegyedő (benzinnel viszont nem oldódó) mérgező folyadék. Nagy viszkozitása és az azonos moláris tömegű, egyértékű alkoholokénál jóval magasabb forráspontja (198 °C) a két hidroxi-csoport miatt kialakuló hidrogénkötések nagy számával hozható összefüggésbe. Ezek akadályozzák meg a molekulák egymáson való elgördülését, illetve a molekulák kiszakadását a folyadék felszínéről. A glikol kitűnő oldószer. Vízzel elegyítve fagyálló folyadékként használják gépkocsik hűtőrendszerében. Fontos ipari alapanyag. Az egyik ismert műszál, a terilén egyik kiindulási vegyülete.
A legkisebb, stabilis háromértékű alkohol a glicerin. A glicerin a glikolhoz hasonló fizikai tulajdonságokkal rendelkezik. Színtelen, szagtalan, viszkózus, a glikolnál is magasabb forráspontú (290 °C), erősen higroszkópos, vízzel korlátlanul elegyedő, a víznél nagyobb sűrűségű folyadék. A természetben - kötött állapotban - nagy mennyiségben fordul elő a zsírokban és az olajokban. Ezekből szappankészítéskor a szappan melléktermékeként keletkezik, és a szappan hasznos, bőrvédő, hidratáló adalékanyaga. A glicerint ma főként nem a zsírokból, hanem a kőolaj hőbontásakor keletkező propénből, több lépéses reakcióban állítják elő. Az iparban oldószerként használják, illetve sokféle szerves vegyületet (pl. nitroglicerint, dinamitot, színezékeket, magától száradó bevonatként használható műanyagokat) állítanak elő belőle.
A szerves kémiában: kapcsolódó fogalmak áttekintése
- Az elektron szerkezete és koncepciói: szintetizálás, konformációk, hibridizációk, MO-elmélet, mezomerizmus.
- Telített és telítetlen szénhidrogének: nevén nevezés, előállítás, reakciók.
- Aromás rendszerek: benzol és izomerjei, delokalizáció és stabilitás.
- A szerves vegyületek története és gyakorlata: névalkotás, triviális és rendszeres elnevezés, és az IUPAC alapelvek alkalmazása.
Az etán-1,2-diol és glicerin példáknál látható kettős hidroxilcsoportos szerkezet a higroszkóposság és a forráspont meghatározó tényezői, amelyeket a kapcsolódó hidrogénkötések sora magyaráz. A glicerin példája kiemeli, hogy az úgynevezett sűrű, viszkózus folyadékok bizonyos alkalmazásokban előnyösek lehetnek a magas forráspont és a kiváló oldóképesség miatt.
Az alkoholszektorra vonatkozó fontosabb megfigyelések közé tartozik, hogy az alkoholok reakcióképessége és oldóképessége függ a lánc hosszától és elhelyezkedésétől. A kettős kötés nélküli, nyílt láncú alkoholok viselkedése eltér a többszörös kötést tartalmazó esetektől, és az izomeria mindkét beszûkült és nyitott láncú formában megnyilvánulhat.
Az aldehidek, ketonok, karbonsavak és egyéb funkciós csoportok ismerete nélkülözhetetlen a kémiai koncepciók átfogó megértéséhez. A szerves vegyületek elnevezése két fő vonalon történik: triviális nevek és a nemzetközi szabályozás szerinti IUPAC nevek. Például CH3CH2OH példáján keresztül jól szemléltethető a két elnevezésmód közötti kapcsolat.
A kutatók és gyakorlók számára kiemelten fontos, hogy a szén- és heteroatomok közötti kötések, a hibridizációk és a konjugáció mind meghatározzák a molekula fizikai és kémiai tulajdonságait, például a forráspontot, oldhatóságot, és a reakciók+képességet. A glicerin és glikol példáknál ezt a kettős kötést és vízoldékonyságot figyelembe véve lehet értelmezni.
Az anyagok csoportosítása a funkciós csoportok alapján segíti a kémiai viselkedés előrejelzését. A szerves kémiában a szénhidrogének és az e felett álló kötések számos alosztályt hoznak létre, amelyek különböző reakcióknak és felhasználásoknak adnak alapot. A síkokban elhelyezkedő, delokalizált π-rendszerek és az aromás karbonsavak-hasonló rendszerek példái mutatják a szerkezeti sokféleséget és a kémiai tulajdonságok sokféleségét.
9. osztály : Másodrendű kötések
Gyakorlati összefüggések
- Izopropil-alkohol és glicerin közötti különbségek: fizikai tulajdonságok és alkalmazások.
- Az etán-1,2-diol különleges tulajdonságai: vízoldékonyság, tömeg és forráspont összefüggései.
- A szerves kémia történeti áttekintése: Kekulé-gyökerek, aromás rendszerek és a modern névalkotás.