Etanol és etil-éterek: kémia, előállítás és alkalmazások

Az etánból egy oxigénatom beépítésével származtatható alkohol az etanol (C2H6O, C2H5OH). Konstitúciójából (CH3-CH2-OH) következően etil-alkoholnak is hívják. Az etanol triviális neve borszesz. Az elnevezés onnan származik, hogy korábban a vegyipar is cukortartalmú anyagok erjesztésével állította elő. A szőlőcukor (C6H12O6) borélesztő baktériumok hatására alakul át.

Az etanol a metanolhoz hasonlóan színtelen, a víznél kisebb sűrűségű, a vízzel, de apoláris oldószerekkel is kitűnően elegyedő folyadék. Jelentkezik jellegzetes, kellemesen édeskés illata. A vegyület fizikai sajátságait a molekulák között kialakuló hidrogénkötések befolyásolják, ez okozza a víz és az alkohol elegyítésekor bekövetkező térfogatcsökkenést (kontrakciót).

A kémiai sajátságai nagyon hasonlítanak a metanoléhoz: éghető (gyúlékony), enyhe oxidációkor acetaldehiddé alakul. Vizes oldatasemleges kémhatású, és nátráliummal hidrogénfejlődés közben reakcióba lép, miközben nátrium-etilát keletkezik. Az etil-alkoholt főként a kőolaj-párlatok hőbontásából származó etilénből állítják elő; régebben metánból (földgázból) előállított acetilénből is készítették.

Az emberi fogyasztásra is alkalmas alkoholt cukortartalmú folyadékok erjesztésével állítják elő. A 10-12%-nál töményebb alkoholos italokat desztillációval nyerik, mivel az élesztőgombák elpusztulnak az ennél töményebb oldatban. Az alkoholos italok nagy mennyiségben való fogyasztása súlyos mérgező hatással van az emberi szervezetre, tönkreteszi az idegrendszert és a májat.

Az etanol kitűnő oldószer, és sokféle szerves vegyület kiindulási anyaga. Baktériumölő hatása miatt fertőtlenítésre is használják (a jódtinktúra is alkoholos jódoldat).

Éterek és az etanol kapcsolata

Az éterek olyan szerves vegyületek, melyek molekuláiban található olyan oxigénatom, mely két szénhidrogéncsoportot köt össze. Az éterek elnevezése az oxigénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok nevéből és az éter szóból tevődik össze. A két szénhidrogéncsoport nevét abc-rendben kell felsorolni az "-éter" utótag előtt (például dimetil-éter, etil-vinil-éter).

Az oxigénatom tetraéderes vegyértékelektron-pár elrendeződésével jól beleillik a szénláncba, nem befolyásolja jelentősen alakját. A kisebb szénatomszámú éterek folyadékok, kivéve a dimetil-étert, amely gáz halmazállapotú. A nagyobb szénatomszámúak kristályosak. Forráspontjuk lényegesen alacsonyabb a megfelelő alkoholokénál, mert az étermolekulák nem tudnak hidrogénkötést létesíteni egymással. Fizikai tulajdonságaik ezért inkább a szénhidrogénekéhez hasonlóak.

Az éterek az alkoholok fontos származékai. Alkoholokból étert kondenzációval nyernek vízelvonószerként savat (kénsavat, foszforsavat) alkalmazva. Az etil-alkoholból is előállítható például dietil-éter (CH3CH2-O-CH2CH3), amely gyorsan párolgó, rendkívül gyúlékony és korábban érzéstelenítőként használták. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben aether néven hivatalos. Sok nyílt láncú éter, például diizopropil-éter vagy dimetil-éter, színtelen, jellegzetes szagú, irritáló anyagok; erősen narkotikus hatásokkal is rendelkeznek.

Az egyszerű éterek mind mesterséges anyagok, és a laboratóriumi használatuk főként oldószerként történik. A fa ligninje és cellulóza részben éterkötések révén kötődik egymáshoz.

Előállítás és tisztítás

Az etil-alkohol tömény előállítása hagyományosan erjesztés és desztilláció útján történik. A biológiai folyamat az alkoholos erjedés, melyet élesztőgombák végeznek, és a cukrokat etil-alkoholra és szén-dioxidra bontják. Ezzel az eljárással általában 15-18% körüli etanoltartalmat lehet elérni. A desztillációval magasabb koncentráció érhető el, de az azeotróp elegy miatt 95,6%-nál nem megy tovább egyszerű desztillációval.

Az ipari etanol előállításához keményítőtartalmú alapanyagokat használnak, például kukoricát, búzát vagy árpát. A keményítő hidrolízise enzimatikus úton történik, amelyhez alfa-amilázra van szükség. A cefre előkészítése során a hidrolízist követően a fermentorba kerülő oldatban az élesztő etanolt termel. A maximálisan elérhető alkoholkoncentráció tipikusan 14-16% (V/V).

A desztilláció során a kohó-berendezéseket rozsdamentes acélból készítik, és a tisztítás során kulcsfontosságú a kozmaolajok és acetaldehid kiválasztása. A rézdesztilláló egységek a kiinduló kén-származékokat megkötik és az előpárlatot csökkentik. Az előpárlat a teljes desztillátum 1-3%-át teszi ki. A metanol elkülönítése kisüsti rendszerben gyakorlatilag lehetetlen, mert illékonysága és vízhez való vonzódása hasonló az etanolhoz.

A tiszta alkohol elérésére léteznek különböző módszerek: azeotróp hozzáadás (benzol vagy ciklohexán) révén a víz eltávozik, és marad az erősen tömény alkohol; zeolit-port alkalmazása, amely a vízmolekulákat szelektíven köti meg és visszamarad az etil-alkohol.

Az etil-alkohol széles körű felhasználással bír. Bioetanol üzemanyagként fontos terület, ahol az E85 oktánszáma 104-105, fűtőértéke viszont alacsonyabb. A modern üzemek CO2-t megkötik, a kondenzvizet és a pára energetikáját visszaforgatják. A gyártás hatékonysága növekedett: 1 tonna keményítőből ma 400-420 liter tiszta etanol állítható elő. A denaturált szesz ipari felhasználásra szánt, ihatatlanná tett alkoholt jelent, amelyet adóelkerülés miatt nem lehet közvetlenül italként felhasználni.

Fertőtlenítésre is használják: a 70%-os etil-alkohol kiváló fertőtlenítő, főként bőrfertőtlenítésre és néhány vírus, gomba ellen. Oldószerként, élelmiszeriparban ízesítőanyagok kivonására és tartósításra is alkalmazzák. Emellett kémiai szintézisek kiindulási alapanyaga is az etanol.

A etil-alkohol emberi szervezetre gyakorolt hatásai

Az etil-alkohol enyhén mérgező vegyület; hosszan tartó és mértéktelen fogyasztása súlyos egészségkárosodást okozhat. Károsíthatja a májat, a vesét és az idegrendszert, hozzájárulva az agysejtek pusztulásához és májzsugorodáshoz. A mélyebb hatások között szerepelhet alkoholmérgezés és akár halál is.

Az alkohol felszívódása a gyomorban megkezdődik; a teljes lebontás két fő lépésben történik: oxidáció acetaldehiddé az alkohol-dehidrogenáz (ADH) által, majd acetaldehid ecetsavvá az Aldehid-dehidrogenáz (ALDH) által. Az ALDH gyorsabb, ezért az acetaldehid rövidebb ideig marad a szervezetben. A máj általában egy órát képes egy adag alkohol lebontására; egyénenként eltérő genetikai faktorok befolyásolják az egyéni toleranciát.

Az alkohol depresszív hatást gyakorol az idegrendszerre: a fő hatást a GABA receptorokon fejti ki, amely fokozza a gátló hatást, és nyugtató hatást, illetve befolyásolja a memóriafunkciókat és hangulatot. A véralkoholszint emelkedése hatására változik a viselkedés, a mozgáskoordináció és az ítélőképesség.

Az alkoholfogyasztás időtartama és dózisa alapján lépésről lépésre romlik a kognitív és motoros képesség, amely akár eszméletvesztéshez vagy halálhoz is vezethet nagy dózis esetén. A hivatalos LD50 érték nagyságrendileg 5,6 mg/ttkg egy 70 kilogrammos embernél.

Idült alkoholfüggőség és elvonási tünetek is előfordulhatnak, amelyek között nyugtalanság, remegés, álmatlanság és hallucinációk szerepelnek. A másnaposság pedig kiszáradás, fejfájás, hányinger és általános rossz közérzet formájában jelentkezik.

Fontos biztonsági és társadalmi megfontolások

A szervezetre gyakorolt hatások mellett az alkohol társadalmi és közegészségügyi kérdéseket is felvet, például a balesetek megelőzését és az alkoholhoz kapcsolódó addiktív viselkedés kezelését. Az etanol ipari és egészségügyi szerepe egyaránt megköveteli a felelős felhasználást és a tisztított, megfelelő minőségű termékek biztosítását.

tags: #etil #alkohol #eterkepzodes