Az aromás elnevezés régi időkre tekint vissza, a vegyületek illatára utal, mivel számos képviselőjüket kellemes illatú gyantákból, balzsamokból, illóolajokból izolálták. Szubsztitúcióik és delokalizált elektronfelhőjük adják meg az aromás jelleg lényegét, amely a benzolgyűrű delokalizációján alapszik. A benzol és származékai előfordulnak a kőszénkátrányban és egyéb kőolajféleségekben, amikből frakcionált desztillációval választják el.
Aromás vegyületek szerkezete szerint megkülönböztetünk monociklikus és policiklikus gyűrűs rendszereket. A Hückel szabály értelmében ahhoz, hogy egy molekula aromás jelleggel rendelkezzen, három feltételnek kell eleget tenni: 1) a gyűrűt alkotó atomok közötti kötés egyenlő vagy közel azonos, és az atom váz koplanáris legyen; 2) az összes gyűrűt alkotó atomnak p-atompályája legyen; 3) a delokalizációban 4n+2 számú p elektron vehet részt. A nagyszámú előállításra és felhasználásra csak a megfelelő körülmények között kerül sor, például hat-nyolcszénatmos cikloalkánokból történő aromatizálás során.
A benzoil és származékaik előállításának és felhasználásának háttere jól tükrözi az elektrofília és szubsztitúció különböző útjait. A benzol brómozása elektrofil szubsztitúció, nitrálása nitráló eleggyel történik, míg alkilezéskor alkil-halogenidet vagy alként reagáltatunk benzollal. Az acilezés során egy acil csoport kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, és a folyamat aromás elektrofil szubsztitúcióként értelmezhető. A savkloridot reagáltatunk benzollalLewis-sav-katalizátorral (pl alumínium-klorid), amely révén acetofenon keletkezik. A szulfonálási reakcióhoz tömény kénsav szükséges, és a kén-trioxid képződik, amely aril-szulfonsavat alakít ki.
Az aromás vegyületek szubsztitúciójának irányultságát befolyásolják a substituensek helyzetei: elsőrendű (orto, para) és másodrendű (meta) szubsztituensek. Az elsőrendűek között a közvetlenül csatlakozó atomon nincs pi kötés, míg a másodrendűeknél van legalább egy pi kötés. A benzol homológjai hidrogénezhetők, például palládium-katalizátor segítségével, és a hidrogénezés során az első két kötés adíciója lassúbb, a maradék kettő pedig gyorsabb.
A kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogének közé tartozik a naftalin, fenantrén és más példák. A kondenzált rendszereknél a gyűrűk két orto-szénatomja közös, és a kapcsolódás módja lehet lineáris vagy anguláris. A naftalin nitrálása elektrofil szubsztitúcióval megy végbe, és szulfonálása is elektrofil szubsztitúció. Hidrogénezésük és oxidációs reakcióik kibontakozhatnak különböző katalizátorokkal és körülmények között. A naftalinból vagy fenantrénből különböző oxidációs termékekhez juthatunk, például naftakinonhoz vagy 9,10-fenantrénkinonhoz.
Az aromás vegyületek aktivitását és szubsztitúcióit befolyásolja az elektronrésztás, a keletkező pi-komplex és a sigma-komplex kialakulása. A folyamat során a támadó elektrofil rákapcsolódik a benzol delokalizált elektronfelhőjére, és a reakció végén a hidrogén a delokalizált rendszeren keresztül kerül levezetésre. A reakciók sebessége és kimenetele függ a reagensek elektrofilitásától és a gyűrű elhelyezkedésétől a szubsztituensek tekintetében.
A fontosabb családfák közé tartozik az aromás vegyületek közül a benzol és származékai, a naftalin és a fenantrén, amelyek szubsztitúciói, oxidációi és hidrogénezései számos alkalmazást adnak mind a kémiai kutatásokban, mind az ipari előállításokban. A formaldehid, acetaldehid, aceton és glicerin követik az ilyen molekulák kategóriáit a funkciós csoportok és a hidroxilcsoport jellege alapján, továbbá a telített és telítetlen alkoholaik csoportosítását is megjelenítve. Az etanol és az egyéb alkoholok oldószerként és alapanyagként fontos szerepet játszanak a vegyiparban, míg a metanol és glicerin speciális tulajdonságokkal bírnak és többféle ipari felhasználásra adnak lehetőséget.
A savak és bázisok szerepe, a katalizátorokkal való reakciók és az elektrofil szubsztitíciók sokrétűek: például az acetofenon keletkezése egy acetilált termék, a szulfonálás pedig aril-szulfonsavat ad eredményül. A körülmények optimális megválasztásával a reakciók különböző termékekhez vezethetnek, és ezen reakciók megértése alapvető a szubsztitúciós mintázatok és a reakciókinetika jobb megértéséhez.
Az alkoholok átfogó képe is beivódik ebbe a tematikába: az egyértékű, telített nyílt láncú alkoholok általános összegképlete CnH2n+2O, és a hidroxilcsoport helyzete a leghosszabb szénlánc meghatározó. A kis szénatomszámú alkoholok színtelenek és jellegzetes illatúak, míg a hosszabb láncúak szagtalanok vagy gyengébb illatúak. Az etanol az italok készítésére, oldószerként és alapanyagként szolgál. A metanol mérgező és éghető, valamint ipari anyagként és energiaforrásként is megjelenik, például formában pirolízissel és desztillálással nyerik, vagy szintézisgázból készítik katalizátor jelenlétében. A glicerin és glikolumok viszont a hűtésben és ipari alapanyagként játszanak fontos szerepet, például a glikol a hűtőrendszerekben található meg.
- Az aromás vegyületek megértése lehetővé teszi a reakciók optimális kivitelezését és a termékek pontos előállítását.
- A benzol-szubsztitúciók és az aromás reakciók katalizált formái változatos termékeket eredményezhetnek, többek között acetofenon, aril-szulfonsav, naftakinon és fenantrénkinon irányába.
- Az alkoholok sokféle felhasználási területet kínálnak: oldószerek, alapanyagok, italok és adalékanyagok a mindennapi életben.
